Серия началась с подачи ведущего редактора Астрели-СПб Ирины Епифановой в 2011 году. Идея ее заключалась в том, чтобы ввести в российское культурное поле весьма популярный за рубежом жанр городских легенд. Редакция предложила нескольким авторам поработать над темой; в итоге была принята художественная концепция, предложенная Марией Артемьевой: художественный рассказ, сюжетно обыгрывающий какие-либо отечественные городские байки, анекдоты или просто факты из ленты новостей. В 2011 году вышла книга рассказов М. Артемьевой «Темная сторона Москвы». Она продалась так удачно, что издательство решило продолжить серию и тем же автором были написаны еще две книги — «Темная сторона Петербурга» и «Темная сторона российской провинции».

Еще две книги, изданные питерской же Астрелью, но не в редакции Ирины Епифановой («Темная сторона России» в том числе) с похожим названием и оформлением — к серии отношения на самом деле не имеют, это чисто коммерческий ход.
Издавать книги по теме других городов в издательстве сочли неправильным, побоялись, что спроса на них не будет. В итоге, той же М. Артемьевой была предложена, а затем и претворена в жизнь, концепция тематических межавторских сборников внутри серии. Это сборники рассказов разных авторов, работающих в жанре хоррора и мистики, объединенных одной темой (а не местностью). Так, в 2014 году был выпущен сборник «Темная сторона дороги», а в октябре 2015 — «Темная сторона сети».

Серия, начатая как подражание зарубежным образцам, с течением времени собрала свой пул интересных российских авторов и с каждой новой книгой приобретает все более отчетливые жанровые черты: это отечественная литература мистики и ужасов.

Список книг:
Темная сторона дороги
Темная сторона Москвы
Темная сторона Петербурга
Темная сторона российской провинции
Темная сторона сети